Mr. Kaiden var sist på Twitter, hvor han fungerte som regnskapssjef fra juni 2015 til november 2022, og hjalp til med å lede en periode med skalering, transformasjon av forretningsmodeller og internasjonal ekspansjon. Fra 1989 til mai 2015 hadde Mr. Kaiden flere roller i Deloitte & Touche LLP, et nasjonalt revisjonsfirma, inkludert som revisjonspartner fra 2000 til mai 2015. I tillegg til å lede revisjonskonti med store offentlige selskaper i Deloitte, hadde han også betydelige operasjonelle roller og fungerte som stabssjef for revisjonssjefen. Mr. Kaiden har vært medlem av styret for reiselivsstilsmerket Away siden januar 2022.
Mr. Kaiden er autorisert revisor og har en BA i statsvitenskap fra Hamilton College, en MS i profesjonell regnskap fra University of Hartford og en MBA fra The Wharton School of Business ved University of Pennsylvania.